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Il primo nucleo abitativo di Tavullia risale con ogni probabilità al periodo precedente al Medioevo: lo conferma un castello situato alle pendici del Monte Peloso, il "Castrum Tumbae Montis Pilosi".
Fu luogo di violenti scontri tra la famiglia dei Malatesta (famiglia di parte guelfa che tenne il proprio dominio sulla città di Rimini) e quella dei Montefeltro (tenace fautrice degli ideali ghibellini) le quali si contendevano Tavullia con lotte violentissime; la battaglia più cruenta che si combatté si svolse a Monteluro nel 1443, quando gli  Sforza intervennero a favore dei Malatesta, determinandone la vittoria.
Il territorio fu da sempre disseminato di castelli ad oggi purtroppo scomparsi: si fa il nome del castello di Monteluro, oggetto di numerosi scontri per la sua importanza strategica e di cui rimane solo qualche rovina, del castello di Montepeloso  e di Montelevecchie, ora Belvedere Fogliense, fatto costruire dai Malatesta affinché alcune anziane cortigiane controllassero i movimenti dei traffici clandestini.