E' nel periodo comunale (sec. XIII – XIV), che avviene l’espansione urbana di Serra dei Conti, periodo che rappresenta il momento di maggior sviluppo economico e demografico.
La presenza di un primo nucleo abitativo fortificato era già presente alla nascita del comune e all’edificazione del castello (sec. XII-XIII), e concludono la lunga fase di colonizzazione della valle iniziata nel sec. XII.
Un dato interessante è rappresentato dalla preesistenza di una antica pieve affidata ai monaci benedettini di S. Croce di Sassoferrato, il cui territorio di competenza viene a coincidere con i nuovi confini comunali. E' infatti l’organizzazione ecclesiastica che favorisce in origine l’aggregazione dei proprietari terrieri e dei coloni nell’istituzione laica del comune, finalizzata all’autogoverno.
Il castello poi, eretto nella contrada del Girone in posizione soprelevata e ben protetta dalla cinta muraria, è amministrato all'inizio dai conti, membri di nobili famiglie locali nominati dall’imperatore.
Poi, verso il 1230 si costituì l’Associazione Comunale che, dopo un regime consolare signorile di breve durata, dette vita nella seconda metà del Duecento ad un governo popolare dei Priori delle Arti.
A partire da questo periodo, nonostante le limitazioni politiche imposte dall’alleanza con Jesi, Serra dei Conti conobbe una rapida espansione territoriale ed economica, favorito dall’attività agricola e dalla vivacità commerciale.