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Fu fondata attorno al VI e VII secolo a.C. dagli stessi coloni greci che avevano gettato le basi per la nascita di Ancona con lo scopo di ampliare il territorio della colonia stessa.

Siccome sorgeva in una posizione strategica, dominando dall'alto della sua collina tutta la vallata circostante, Osimo fu zona di contese fra diverse popolazioni, Celti e Piceni.  Per potersi proteggere meglio dalle invasioni dei galli, gli osimani chiesero l'alleanza dei romani che, come loro usanza, finirono invece con l'annettere la città al proprio territorio nel 270 a.C. Postumio Albino e Muzio Scevola censori romani pensarono di fortificare la cittadina munendola di una cinta muraria ed edifici di cui rimangono ancora diversi reperti. E' l'antico Auximum, colonia romana del secolo II a. C. , e municipio; aspramente conteso nel corso delle guerre civili e fra Goti e Bizantini.   Fu uno dei cinque centri della Pentapoli marittima.

Per molto tempo la sua importanza superò quella di Ancona; addirittura venne definita l'urbs maggiore del Piceno. Venne abbellita di statue, magnifici edifici e strade di collegamento.

Donata nel 774 da Carlomagno alla Chiesa, Osimo rivendicò per tutto il Medioevo la propria autonomia.
Belisario la tenne sotto assedio, con 11.000 bizantini, per sette mesi, per liberarla dai goti di Vitige. L'impresa ebbe successo ma poi dovette resistere al tentativo di Totila di riprenderla.

Entrò a far parte del dominio papale, ma nel 1100 diventò libero comune così potè decidere e legiferare da sola. Venne divisa in tre terzieri dove ciascun elemento controllava una zona del territorio, fu istituita una milizia cittadina, un "Consiglio dei Cinquecento" e "dei Duecento" che progettavano e realizzavano opere per l'ampliamento della città. Così Osimo diventò il centro commerciale e di riferimento di una vasta zona densamente popolata.

Importanti furono le Costituzioni egidiane, emanate dal Cardinale d'Albornoz, dove si chiedeva la fine delle contese tra potenti locali e si voleva il riaffermare dell'autorità di Roma. Dal 1399 al 1430 Osimo divenne feudo dei Malatesta. Questi, per difendersi dalle insurrezioni popolari, edificarono all'interno una cittadella che, successivamente, fu distrutta e sostituita con la "Rocca Pontelliana" di cui rimangono alcuni resti. Fu dei Malatesta e degli Sforza, poi passò stabilmente alla Chiesa nel secolo XV.
La città è adorna di molti edifici appartenuti alla nobiltà locale che testimoniano i vari stadi di avanzamento dell'espansione edilizia della cittadina.