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Monterado come centro abitato sorge nel 1267 sotto l’influenza del Monastero di Fonte Avellana e la sua origine è certa e molto interessante da scoprire.
Nel 1962 in seguito agli scavi nella zona di Ripabianca è stato rinvenuto un giacimento del neolitico medio, consistente in una capanna, tre sepolture con scheletro, diversi oggetti (vasi, ceramiche, lame, bulini, oggetti in osso, ecc.) oggi esposti nel Museo Nazionale di Ancona. Sono state rinvenute tracce anche delle attività degli agricoltori del neolitico e dei Piceni risalenti all’età del ferro.
Nel V secolo s’insediarono a Monterado i Galli e poi i Romani sotto l’Imperatore Augusto, momento storico documentato archeologicamente. Succesivamente arrivarono sia i Barbari, che rasero al suolo diverse città limitrofe, sia i Longobardi, sotto i quali si istituì il Ducato di Senigallia al quale succedette il comitato dei Franchi.
Il 13 luglio 1267 Monterado ricevette il permesso di fondare un nuovo castello sulla collina omonima; nel 1285 iniziarono le diverse successioni signorili. La prima ad insidiarsi fu quella dei Malatesta di Rimini (con Verucchio Malatesta), che, con alterne vicende, durò fino al 1462. Nel 1355 Monterado venne occupata dal Cardinale Albornoz e nel 1379 si impose la Signoria di Galeotto Malatesta. A Pandolfo III Malatesta si deve la costruzione delle «Mura Malatestiane», di cui resta solo un bastione davanti al Monumento ai Caduti.
Dal 1430 iniziò la Signoria di Carlo Malatesta e Vittoria Colonna per poi passare a quella degli Sforza nel 1441. La presenza di Francesco Sforza durò fino al 1462 quando Federico da Montefeltro lo sconfisse, ponendo così fine alla presenza Malatestiana a Monterado. Nel 1474 il Papa Sisto IV concede a Giovanni della Rovere la Signoria di Senigallia e del Vicariato di Mondavio ,in cui è compreso il castello di Monterado. Cominciò così la Signoria roveresca che durerà fino al 1631. L’anno successivo venne istituito il “Commissariato Ducale di Tomba" fino al 1808. Breve presenza anche di Cesare Borgia, detto il “Valentino”, seguita da quella di Francesco Maria I della Rovere che, nel 1508 diventò “Duca di Urbino” per cui Monterado venne inserita nel Ducato di Urbino, fino al 1860. Monterado fu conquistata anche da Lorenzo de' Medici nel 1516 fino al 1530 quando sopraggiunse Francesco Maria I Della Rovere. Nel 1578 sotto il Papa Gregorio XIII Monterado venne scelta come centro principale per il controllo e l'amministrazione dei beni situati nella Valle del Cesano.
Con la morte di Francesco Maria II della Rovere nel 1631 terminò la signoria roveresca a Monterado e il Ducato di Urbino ne prende possesso.
Nel 1686 sotto i Gesuiti avvenne la costruzione del Palazzo di Piaggiolino, che oggi appartiene ai Principi Barberini di Roma, e, al 1742 risale il grandioso Palazzo di Monterado, oggi Castello Cinciari, costruito sulle rovine dell'anitico centro storico di epoca malatestiana. Nel castello i Gesuiti istituirono, nel 1775, una manifattura di tessuti in panno e cotone. In epoca Napoleonica, nel 1798, Monterado entrò a far parte del “Dipartimento del Metauro”; con il Congresso di Vienna del 1815 il castello torna sotto lo Stato Pontificio, passando sotto la “Provincia di Urbino e Pesaro”. Nel 1859 il Palazzo di Monterado venne venduto al banchiere del Vaticano, Antonio Cerasi, poi nominato Conte di Monterado; il Palazzo di Piaggiolino, con le tenute passò ai Principi Barberini, ai quali tuttora appartiene.
Nel 1860, realizzata l'Unità d'Italia Monterado, insieme a Castel Colonna, Ripe e Senigallia, passò a far parte della provincia di Ancona.