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Paesino di circa 2000 abitanti,  situato su di un colle a 388 m. s.l.m., Montecarotto,  deve il suo nome ad una rocca o torre eretta alla sommità del colle e rovinata forse attorno al Mille (Mons Arcis Ruptae).
Sembra che la Pieve di Montecarotto si sia costituita nel VI secolo dopo Cristo ed ebbe il massimo sviluppo intorno al Mille. La prima notizia storica certa del paese risale al 1248, quando il vicario del papa, cardinal Raniero, conferma il possesso del Castello di Montecarotto al comune di Jesi, allora in piena fase di conquista del Contado.

Il Castello divenne poi uno dei più importanti, secondo solo a Massaccio (Cupramontana), sia per numero di abitanti, sia per forza sociale ed economica, sempre in prima linea nella secolare lotta per la rivendicazione di condizioni di parità politica, fiscale ed umana nei confronti dell'oligarchia cittadina. Superato un periodo turbolento, concluso nella prima metà del XV secolo, legato alle vicende della Signoria jesina, a Montecarotto nacque la volontà di ricostruzione che si realizzò anche in opere architettoniche, come il completamento della monumentale cinta muraria, e in un generale risveglio culturale. Nel 1509 fu infatti completata la ricostruzione della monumentale cinta muraria attribuita all'architetto Giacomino di Albertino da Cremona.
Nel 1798-1799 Montecarotto fu sede di Cantone, riunendo 15 Comuni, nel contesto del Dipartimento del Metauro.

Con la costituzione del Regno d'Italia napoleonico, cessò definitivamente l'antico rapporto fra Jesi e i Castelli del Contado, che acquistarono autonomia amministrativa confermata anche al momento del ritorno del Governo pontificio. L'annessione delle Marche al Regno d'Italia, nel 1860, portò ad un riconoscimento del ruolo di rilievo di Montecarotto, che divenne capoluogo di Mandamento, nella cui giurisdizione si trovavano i comuni di Serra dei Conti, Poggio San Marcello, Castelplanio, Mergo e Rosora. 

Nel 1903 fu abbattuta la porta orientale principale del Castello, creando così l'ampia piazza che si apre davanti al Teatro comunale.
Montecarotto colpisce il visitatore principalmente per la sua cinta muraria, che rappresenta una delle più notevoli fortificazioni della Vallesina.
Il circuito è rimasto praticamente intatto nel suo aspetto originale del cinquecento, tranne una porta con la torre civica sovrastante, demolita nel 1903, e della porta di Mezzogiorno, eliminata per agevolare la circolazione in centro nel 1882.
I due torrioni rimasti, uno cilindrico poderoso e provvisto di merlature, e uno poligonale, si affacciano sulla piazza Vittoria e sono ancora oggi comunicanti con un percorso coperto all'altezza del cammino di ronda. Dentro al Castello, nella parte alta del paese, si trova la Chiesa Collegiata, costruita alla fine del Settecento su una vecchia chiesa parrocchiale del 1400, costruita a sua volta sui ruderi del castello medievale e della relativa rocca. Nella Collegiata sono presenti pregevoli opere d'arte tra cui una tela di Ercole Ramazzani, che raffigura una "Madonna incoronata con angeli e santi" del 1588; una scultura lignea del Cristo, di Corrado Teutonico del secolo XVII e una tela di Antonino Sarti raffigurante una "Immacolata e santi", del secolo XVII.
La chiesa di San Filippo, che risale al  XVII secolo, la chiesa del Crocefisso sempre del XVII secolo e la chiesa conventuale di San Francesco, costruita nel 1612 meritano una visita per ammirare, al loro interno, pregevoli opere del XVII secolo.
Fra gli altri edifici storici, vanno segnalati Palazzo Baldoni, del XVIII secolo, con giardino pensile sulle mura castellane, e il Teatro, del 1877 costruito dall'architetto jesino Raffaello Grilli e realizzato nell'ex convento di S. Francesco.

Una particolarità. Il Museo della Mail Art, fondato nel 1984, rappresenta il solo museo pubblico italiano dedicato alla Mail Art costituito grazie alle donazioni di alcuni dei più noti maestri italiani di quest'arte. Attualmente è collocato in alcuni locali attigui al teatro comunale. La Mail Art, ovvero arte per corrispondenza, si propone di sfruttare i canali postali mondiali per la circolazione e la divulgazione di opere di piccola dimensione, realizzate da artisti collegati fra loro da iniziative libere o tematiche. Le prime forme di arte postale risalgono agli inizi del XX secolo, praticate dai Futuristi, dal movimento Dada e da quello Surrealista, stimolati da Ray Johnson e dalla sua Scuola per Corrispondenza fondata a New York nel 1962.
L'esposizione di Montecarotto, raccoglie inoltre opere grafiche di Orfeo Tamburi, Ernesto Treccani, Pericle Fazzini, Umberto Mastroianni, Arnaldo Ciarrocchi, Francesco Rossini, Sepo ed altri  ed illustra anche la storia e l'evoluzione dell'incisione dal secolo XVI ai nostri giorni, con particolare riferimento alle cartoline postali.