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Il centro storico di Monsano è all'interno di una cinta muraria che risale al XV secolo, ed è originale sia per forma che per tracciato: si dispone infatti secondo un rettangolo regolare che non ha altri uguali nella Vallesina. Fra gli edifici religiosi il paese ha alcuni autentici gioielli. A valle della città, si può visitare la chiesa di Santa Maria degli Aroli, di stile romanico-gotico che permette di ipotizzarne la sua realizzazione intorno al XII secolo. L'edificio,  in origine di dimensioni ridottissime (solo cinque metri per sette) fu successivamente, nel XIII secolo, allargato ed allungato fino alle attuali dimensioni di 17 per 18 metri.
La chiesa presenta all'ingresso un piccolo portico a cuspide tipicamente gotico, coperto da una volta ogivale. All'interno, nella parete dietro all'altare, ci sono tre affreschi.
Sempre fuori dal centro storico si trova il Santuario di Santa Maria di Monsano, realizzato a partire dal 1471 in seguito ad alcuni apparizioni miracolose. La chiesa di Santa Maria del Soccorso, oggi denominata del Sacramento, fu residenza dei frati Apostoliti nel XVI secolo, poi venne ricostruita dalle fondamenta nel 1701. Conserva al suo interno alcune tele di Domenico Luigi Valeri, realizzate dal pittore nel 1736.
Vicino al Castello si trova la Chiesa parrocchiale, dedicata a S. Pietro Apostolo, che sembra fosse presente già nel 1100. Della sua storia si sa solo che venne praticamente distrutta da un terremoto e ricostruita nella metà del XVIII secolo. Al suo interno si trova una interessante pala di Claudio Ridolfi raffigurante la "Madonna con Bambino e i SS. Francesco e Stefano", del XVII secolo, e una tela del Valeri, posta sull'altare principale.
Un altro edificio molto suggestivo, posto a poca distanza dal paese, è la storica villa Pianetti, con un ampio parco, attualmente non aperta al pubblico tranne in qualche particolare occasione quando viene utilizzata come straordinario scenario per manifestazioni culturali.