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La nascita del castello di Maiolati, agli inizi del XIII secolo, è stata preceduta da insediamenti umani presenti sin dall'antichità in questo territorio, situato, alla sommità di una collina tra la media valle dell'Esino e l'area montana del San Vicino, in posizione molto favorevole sia come via di comunicazione che come sede di roccaforti. Il nucleo originario di Maiolati sembra sia stato fondato, secondo alcuni, dagli abitanti fuggiti dall'antica Cupra, secondo altri, dopo il Mille, dagli abitanti della vicina Villa di Talliano, situata lungo la valle di Scisciano, nei pressi del monastero benedettino di San Sisto. Verso la metà del Duecento Maiolati, così come tutte le comunità di questi luoghi, si pose sotto il dominio di Jesi. (Le prime notizie certe della città sembra che risalgano al 1219).  Da quel momento i Castelli vissero una nuova vicenda storica che li vide strettamente legati alle sorti politiche ed istituzionali della potente città della valle dell'Esino. Nel 1305 inatti Maiolati fu saccheggiata da soldati fabrianesi in lotta contro Jesi.
Agli inizi del Quattrocento il Castello era diventato una delle più salde sedi della setta ereticale dei Fraticelli, che stabilirono proprio qui il centro del loro movimento. Il fenomeno assunse proporzioni tali da causare la distruzione del castello ad opera delle forze papali nel 1428.Venti anni dopo, estirpata definitivamente la setta eretica, agli abitanti del luogo fu concesso di ricostruire il castello che fu circondato dalle mura tutt'oggi esistenti e ben conservate. Nel 1860 il Comune entra a far parte del nuovo Regno d'Italia e nel 1939 ottiene di nominarsi, in omaggio al celebre musicista che qui ebbe i natali nel 1774 (morto nel 1851), Maiolati Spontini.
Maiolati ha tre frazioni: Scisciano, Moie e e Scorcelletti.
Anche le frazioni di Scisciano e di Moie hanno una propria storia: si ritiene che la prima sia una località antica esistente ancor prima del Mille. Dopo le invasioni barbariche fu soggetta alla potente Badia di S. Elena. A difesa del Castello furono costruite, tra la fine del XII e l'inizio del XIV secolo, le mura giunte a noi ancora ben conservate. Moie invece, che aveva un castello, distrutto nel 1201 da Jesi, ed un suo feudatario, si sviluppò inizialmente attorno all'Abbazia di S.Maria del sec. XII, poi lungo l'asse della strada Romana o Clementina (ex statale 76) e più recentemente nelle zone ad esso limitrofe.

Maiolati vanta tuttora vari monumenti legati al musicista Gaspare Spontini: le sue spoglie si trovano nella chiesa di San Giovanni, incorporata nell'edificio della Casa di Riposo Spontini. Particolarmente importante è il medaglione, con l'effige del compositore, che adorna la sua tomba, realizzata dal famoso scultore Antonio Canova. Le tombe dei familiari di Spontini sono invece sistemate nella chiesa parrocchiale dedicata a Santo Stefano, sorta nell'area di un precedente tempio del XIII secolo dedicato a Santa Maria; al suo interno, sopra la porta di ingresso, si trova inoltre lo splendido coro in legno intagliato del '500 e un organo di Gaetano Callido, notissimo costruttore veneto di organi, del 1788. 
Nel centro storico c'è poi un insieme di viuzze e scalette che conducono ad un grande belvedere che domina tutta la vallata fino al mare. C'è anche un percorso tra il verde, nel parco pubblico "Colle Celeste", che fu donato dal maestro Spontini e intitolato alla moglie Celeste Erard.
Museo spontiniano
Il museo, nato nel 1951 per raccogliere le memorie ed i cimeli del celebre musicista Gaspare Spontini, si trova nella casa dove il compositore trascorse gli ultimi anni della sua vita con la moglie Celeste Erard. La raccolta comprende manoscritti, quadri, la corrispondenza e la biblioteca del maestro assieme all'arredamento originario dell'epoca.