La città di Cupramontana
Probabilmente fondata nei secc. VI-V a.C., Cupramontana, deve il suo nome ad un tempio che sorgeva nella città dedicato alla Dea Cupra. Plinio il Vecchio e Tolomeo la ricodano tra le antiche città del Piceno, e in età augustea, fu un importante municipio romano.
Durante la guerra greco-gotica, fu devastata e abbandonata, mentre le sue rovine furono utilizzate successivamente per la costruzione di un posto inizialmente fortificato, poi diventato castello, a poca distanza ma in un luogo più elevato. Questo posto, a cui venne dato il nome di Massaccio (massa di Accio), dal VII sec. entrò a far parte del ducato longobardo di Spoleto.
Confluì poi nel contado di Jesi fin dal sec. XIII, restando, fino al momento del suo scioglimento, nel 1808, il centro più importante.
Fu una delle roccaforti della setta ereticale dei Fraticelli nel sec. XV, nel 1444 fu occupata dalle truppe di Francesco Sforza e nel 1517 fu saccheggiata dalle milizie del duca Francesco Maria Della Rovere.
La cittadina ebbe poi un lungo periodo di pace, durante il quale si sviluppò sia dal punto di vista demografico che culturale.
Nel 1747, nei pressi del Massaccio, con l'aiuto della corretta lettura di una lapide rinvenuta nel 1718 nella zona archeologica, fu ritrovato il luogo dove sorgeva l'antica Cupra Montana.
Il paese fu poi saccheggiato nuovamente nel 1798 dalle truppe francesi che avevano invaso lo Stato Pontificio dopo una inutile sebbene tenace resistenza degli abitanti.
Nel 1861 Vittorio Emanuele II concesse a Massaccio di riutilizzare il suo antico nome di Cupra Montana.
La zona archeologica è situata nei pressi dell'attuale cimitero, dove si trova anche il tracciato delle antiche terme di epoca romana.