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Numerosi reperti storici,  conservati nel Museo Statale insieme ai reperti dell’epoca preistorica ed ai reperti piceni, testimoniano l'importanza di Cingoli già dall’epoca romana. Inoltre, passeggiando per le vie suggestive e per i quartieri antichi del centro, ancora cinto da mura, o visitando la pinacoteca Comunale, si possono ammirare monumenti, palazzi, chiese e opere d’arte che testimoniano la posizione di rilievo e di prestigio che Cingoli ha avuto dal medioevo fino al ‘700. 

Le origini di Cingoli, a dire il vero, risalgono ad epoca antichissima. Il colle su cui è ubicata la cittadina fu infatti abitato già da 5000 anni fa circa; e di notevole importanza furono gli insediamenti del Neolitico e dell’Età del bronzo.

Nell'XI secolo a.C. poi, il territorio cingolano fu abitato da popolazioni picene. Cingulum fu fondata nella prima metà del III secolo a.C. occupando la zona dell’attuale Borgo San Lorenzo.  La città romana doveva trovarsi, secondo alcuni studiosi, nei pressi dell’attuale piazza Vittorio Emanuele, in posizione quindi dominante rispetto all’abitato civile. Citata  da Cesare nel “De bello civili”, la città romana fu fortificata e restaurata a proprie spese, intorno al 60 a.C. , da Tito Labieno, cingolano e luogotenente di Cesare in Gallia.
In età augustea Cingoli divenne “municipium” della tribù Velina, all’interno del V regio. Si hanno notizie poi della presenza di una diocesi, con a capo il Vescovo Esuperanzio, nella seconda metà del VI secolo e di devastazioni da parte dei Goti e dei Longobardi, dopo le quali la popolazione si disperse nei dintorni. Successivamente divenne feudo del vescovo di Osimo.

Nella seconda metà del secolo XII, i cingolani fecero della città un libero comune ed ampliarono la sua struttura urbanistica e le mura. Fu una delle prime città della marca a dotarsi di statuti propri già nel XIV secolo.

In età comunale molto fiorenti furono poi le attività artigianali, commerciali ed anche artistiche con grandi movimenti di denaro, favoriti da personaggi locali e da prestatori ebrei (particolare importanza ebbero le attività legate alla produzione e alla vendita della lana). Dal XVI secolo Cingoli fu interessata da uno sviluppo economico ed urbanistico piuttosto rilevante e nel 1725, vista l’importanza acquisita dalla città, vi fu ripristinata l’antica cattedra vescovile. Nel 1829 Francesco Saverio Castiglioni, di nobile famiglia cingolana, divenne Papa con il nome di Pio VIII. Dal 1861 Cingoli entrò a far parte del Regno d’Italia seguendone tutte le vicende storiche e politiche.