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Il comune di Castelraimondo si estende nell'Alta Valle del Potenza. Per la sua posizione la cittadina è stata un importantissimo centro viario sin dall'antichità. Nell'atto della fondazione del Castello di Raimondo, nel dicembre 1211, viene nominato signore Francesco, priore di San Bartolomeo di Rotabella, a testimonianza dell'esistenza di una già fiorente comunità.
Il castello è sorto per concessione di Raimondo, figlio di Ottone, nipote di Clemente V, affinchè la guelfa Camerino si potesse difendere dagli attacchi delle Ghibelline Matelica, Fabriano e San Severino Marche, in lotta per il possesso delle fortezze di Gagliole e Castel Santa Maria. Il castello è stato di proprietà dei "Varano di Camerino". Castelraimondo è stato edificato, dunque, per necessità belliche diventando punto di collegamento, per mezzo del suo "Cassero" con i comuni limitrofi, su una linea difensiva di 10/15 Km. Sappiamo, non avendo altre notizie per i secoli seguenti, che è stato un agglomerato di case lungo circa 200 metri e largo 100, circondato da mura con 10 bastioni, sovrastati dal "Cassero" e dall'abitazione del Capitano. Il Cassero potente torre merlata, alta 36 metri, simbolo di Castelraimondo, è l'unico resto dell'antica fortezza, sul quale rimangono incorporate successive parti di mura e una torre, la cella campanaria della Chiesa di S. Biagio, patrono del paese.
Il Municipio, in cotto con loggiato del XIX secolo, fa da sfondo all'imponente corso principale.