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Documentato per la prima volta nel 1186, il nome Barbara deriva dall'insediamento in zona, ai confini con il territorio, allora bizantino, di Senigallia, di un avamposto longobardo (barbaro appunto), verso la fine del VI secolo.
Nel territorio sono presenti tutt'ora altri toponimi di stretta derivazione germanico - longobarda: oltre a Barbara anche "Gualdo de Campoluccio, Colle delle Gagge e Saletto de Muzio".
Dopo la sconfitta dei Longobardi ad opera dei Franchi nel 774, con l'istituzione del Sacro Romano Impero il territorio passò al demanio.
Nel XII secolo il territorio di Barbara, viene trasformato in feudo ecclesiastico dell'abbazia di S. Maria di Sitria fondata agli inizi del sec. XI sulle pendici del Monte Catria dal santo monaco riformatore Romualdo da Ravenna. 
Nel 1257 gli abitanti del villaggio di Barbara, intimoriti dalle incursioni delle truppe dell'imperatore Federico II, decidono di diventare un comune alleato e sottomesso a Jesi. Ma neanche il protettorato jesino, riuscirà a sciogliere i vincoli vassallatici e, nel 1453 Papa Nicolò V trasformerà l'abbazia in Commenda papale affidandola ai cardinali delle più importanti famiglie dello Stato Pontificio, come i Cesi, i Barberini, gli Albani.
Così Barbara diventerà il centro ammnistratore di tutti i beni abbaziali dislocati dal litorale adriatico all'Umbria, fino al 1861, quando diventerà comune del Regno d'Italia.

Il centro storico della cittadina si estende su due colline, tra i fiumi Misa e Nevola. A monte c'è il Castello, verso il mare, al di là del fossato e del ponte levatoio si estendeva il Borgo protetto da una cinta difensiva terminante in una propaggine occidentale chiamata Castellaro. Forse perché rappresentava il punto più antico ed elevato e perché aveva rudimentali fortificazioni: un terrapieno ed una palizzata. 
Le stesse grotte del Castellaro sono costituite da gallerie e vani sotterranei scavati nella roccia arenaria che venivano utilizzate non solo per la conservazione delle derrate alimentari, ma anche a scopo di riparo o di via di fuga verso il fossato ed il castello durante gli assedi. Un tipico esempio è dato dal sotterraneo murato del palazzo "Bùfera", oggi sede del ristorante tipico "'L Castellaro".

Il borgo medievale di Barbara si sviluppa lungo un pendio che scende dal castello fino alla chiesa neoclassica dell'Assunta. La zona è attraversata da due strade parallele, denominate in dialetto Piazza e Piazzetta. La Piazzetta, via più ristretta ed aristocratica, sale dalla Costarella, ripido pendio che costeggia la chiesa, confluisce poi nello Spalmento (attualmente piazza Cavour) davanti al castello. A destra, i vicoli caratteristici del Castellaro, delimitano due palazzi del primo Ottocento affacciati sulla strada appartenuti alle famiglie signorili Leli e Bufera.
Passeggiando lungo le vie del paese, si possono individuare gli sviluppi del centro abitato nel corso dei secoli: il castello di epoca medievale, il borgo del cinquecento, l'attuale Borgo Mazzini dell'Ottocento (il vecchio nome era Borgo S.Francesco) fino alle "Case Nove" d'inizio Novecento (ora Via Vittorio Veneto) ed il più recente quartiere di Via Fratelli Kennedy.

Una curiosità: gli abitanti di Barbara erano una volta chiamati "ranocchiari". Probabilmente per via di numerosi laghetti dove proliferavano molte rane che venivano anticamente utilizzate come cibo prelibato. 
Tuttora si ricorda, infatti, "la caccia alle rane" durante il mese di maggio.