La storia del comune di Apiro è ricca di molti eventi. Le sue origini risalgono dai greci siculi, come testimoniano i numerosi reperti in bronzo del sesto secolo avanti Cristo rinvenuti sui piani di Apiro e raffiguranti appunto divinità greche e romane. Successivamente ai tempi dei romani divenne importante centro di sosta e di partenza per i centri di Aesim e Calem, rispettivamente Jesi e Cagli.
Durante le invasioni barbariche subì diverse devastazioni, come quella operata dai Goti e quella per mano dei Longobardi.
Ma nel 1300 Apiro divenne comune libero e rifiorì come ai bei tempi, dandosi persino delle leggi autonome, come testimoniano gli statuti ufficiali del 1388 e successivamente del 1528.
Poi divenne proprietà degli Sforza, ma solo per un periodo non molto lungo, dal momento che rientrò presto nella sfera d’influenza della chiesa e del suo stato pontificio.